1、前女友：余德琳
余德琳，英文名Michelle，1981年出生，香港艺人许志安前任女友。曾任模特，2007年底与许志安开始拍拖，其模样与许志安的前任绯闻女友郑秀文极为相似。许志安比余德琳年长14岁。二人虽然拍拖年多，却甚少一起公开露面。虽然许志安极少提及女友，但两人感情稳定，余德琳已经在许志安寓所与其同居。曾有媒体拍到许志安与女友甜蜜吃饭的照片，当日晚上大约七点，许志安驱车前往旺角接载女友后，便双双前往九龙塘一会所晚膳，两人肩并肩而坐，期间许志安体贴地为女友倒茶递水，二人又不时甜蜜私聊天，逗留了个多小时后才离开，并双双返回寓所。许志安与余德琳的恋情一直未向媒体公开，直到2009年年末，二人一起外出就餐的照片被曝光后，余德琳一时成为媒体争相报道的对象。
而2010年7月31日晚，许志安在音乐会上坦承与余德琳（Michelle）分手一个月，早前屡传许志安与旧爱郑秀文复合，同时歌迷也努力撮合，不知是否因而影响许志安与余德琳的关系，最终令两人的感情正式画上句号！
2、前女友：潘恒章
潘恒章1990年毕业，并于同年由朋友介绍到当时的香港华星长片公司当艺人保姆，负责照顾华星歌手。华星创建于1972年，曾一度称霸香港乐坛，当时几乎全港1/3的歌手都来自这家公司。“细佬”也就是在这个时候和许志安相识。1993年前后，她成为许志安的私人助手，并随许志安一起离开华星，成为其工作室成员。
2010年7月底，许志安与女友余德琳的分手事件，令其一众旧爱纷纷卷入其中，不胜其累。这当中，要数当时刚刚遭媒体曝光，曾与许志安相恋的他的前助理“细佬”潘恒章最引人注目。由于其曾在许志安身边工作15年，又见证了许志安与郑秀文两人的分分合合，一时间有关其介入许、郑二人恋情的说法甚嚣尘上。
2007年，由香港杂志拍到了许志安和细佬穿情侣装一起看房子的照片，该杂志称许志安终于被细佬感动，还带其见了家长，俨然已经是一双情侣。
3、出轨对象：黄心颖
黄心颖（Jacqueline Wong），1989年1月23日出生于美国纽约州纽约市，毕业于英属哥伦比亚大学，中国香港女演员。
2012年参加香港小姐竞选获得亚军。2013年代表香港参选世界小姐晋级12强。2013年，黄心颖出演首部电视剧《On Call 36小时Ⅱ》。2014年，获得YAHOO!搜寻人气大奖搜寻人气急升电视女艺人及2014年万千星辉颁奖典礼飞跃进步女艺员提名。
2015年，出演侦探剧《为食神探》。2019年4月16日，艺人黄心颖被曝在出租车上与郑秀文老公许志安偷情。16日晚，许志安承认与黄心颖醉酒出轨。
